良かれと思って質問したのに→次のデートの約束は“ほぼ０”…婚活のプロが教える、デートにつなげる【会話術】とは

2026.7.14

『大人の恋愛相談室』は、パーソナライズ婚活サービス「ヒトオシ」を運営する株式会社Parasol代表・伊藤早紀さんのポッドキャスト番組。恋愛メディアの編集長や婚活サービス運営者として3万人以上の恋愛模様を見てきた伊藤さんが、恋愛や婚活の情報を配信する番組です。

2026年3月18日は、婚活のプロ・マッチングプランナーへのインタビュー回。ゲストは、「ヒトオシ」の中でも特に優秀なスタープランナー・ショウジさんです。男性・女性問わずたくさんの会員を成婚へと導いた彼女が、「性別ごとによくある課題」を語ってくれました。

「人と話すことが大好き！」教育業界から大胆な転身

もともとショウジさんは、大手学習塾でマネジメントや研修、人材配置に携わってきた方。先生や総合職の方の研修を中心に、長く「人と向き合う」仕事をしてきたといいます。

もともと誰かと話すことが好きだったことに加え、話した相手から「安心する」と言われることが多かったと語るショウジさん。「それを活かせたら」と考え、プランナーへの転向を考えたようです。人と関わるお仕事への愛情が、言葉の端々から伝わってきますね。

2025年3月からプランナー業を始めて約1年。やってみた感想を聞くと、「楽しい、が1番」とにっこり。会員さんと直接関わることができ、かつ反応がダイレクトに返ってくるのが醍醐味なのだそうです。

婚活のサポートをするためには、会員さんと恋愛以外の深い話をすることも大切。普通なら他人に話さないようなことを打ち明けてもらう機会が多いため、「嬉しくもあり、責任も感じる」とショウジさんは語ります。お客様に信頼してもらえることが、何よりの喜びに繋がっているようです。

「相手に切り込めない…」プランナーになりたての頃悩んでいたこと

プランナーとしての活動を始めたばかりの頃、ショウジさんには「相手の深い部分までなかなか切り込めない」という悩みがあったのだといいます。「こんなことを伝えたら、傷ついてしまうかな…」と思うと、なかなかアドバイスができなかったのだとか。

顔合わせをした相手からのフィードバックも上手く伝えることができなかったのだそう。「伝えた方が会員さんのためになるだろう」とわかりつつ、勇気がでなかったわけですね。

転機となったのは、「会話に広がりが出ない」という課題を抱えた男性会員さんとのやり取りでした。その男性は、「頑張って質問しなきゃ！」と気負うあまり、会話が一問一答形式になってしまっていたのだそう。質問をぶつけ、相手がそれに応える。そこから話を広げるのではなく、また次の質問へ…という流れになっていたといいます。

ラリーが上手く続かない面接のような会話に女性が疲れてしまい、次のデートに繋がることがほとんどありませんでした。

ショウジさんは、悩んだ末、問題点を指摘。すると、会員さんは真剣に話を聞いてくれただけでなく、ショウジさんに「どうすればいいですか？」と自分からアドバイスを求めてきたのです！

この経験により、ショウジさんは会員さんの内面に一歩踏み込む勇気を持てるようになったそうです。

「質問をぶつけること＝聞き上手」ではない！ラリー生む2つのコツ

ちなみに、「会話に広がりが出ない」という悩みを抱えた会員さんに対しショウジさんが伝えた「ラリーを生むコツ」は次の２つ。

1つ目は、相手の返事に対してもう一歩、深掘りの質問を重ねること。もう1つは、自分が投げた質問に「自分はこう思うんですよ」と、自己開示を混ぜて返すことです。

このアドバイスには伊藤さんも「ただ質問をぶつけ続けることが、聞き上手なわけではないですよね」と納得。一つの返事をさらに深掘りしたり、自分のことも織り交ぜたりするからこそ、深い会話が生まれていくのですね。

このアドバイスで、男性会員さんは見事に良い方向へ変化。それまで断られることが多かったのに、成立率がぐんと上がったのだそうです。自信がついたようで、「次はこう話してみようかな」と自分から相談してくれるように。良い変化の連鎖が生まれました。

女性に多い「待ちのスタンス」という落とし穴

男性会員さんに多い悩み事に続いて、ショウジさんは女性会員さんならではの悩みについても語ってくれました。

特に多いのが「男性の前だと受け身になりすぎてしまう」というもの。プランナーとの面談ではお喋り上手で会話も弾むのに、いざ男性とのお見合いになると、人が変わったように大人しくなってしまう…そんな人が多いのだとか。

緊張に加えて、「リードは男性がするもの」という思い込みも少なからず関係しているようです。ショウジさんは「女性の方から会話を振ってあげた方が、男性も話しやすくなる」と話します。女性も「待ちのスタンス」ではなく、積極的に会話を引っ張っていった方が良いのですね。

会話はキャッチボール！男女どちらも一歩踏み出して

男性は質問攻めにせず、女性は待ちすぎず。ショウジさんのお話を聞いていると、男女の課題が最後は同じ場所に行き着くのがわかります。大切なのは、言葉のキャッチボールなのですね。

相手の返事をもう一歩深掘りする。自分から話を振ってみる。その小さな一歩が、次のデートへの距離を縮めてくれるのかもしれません。

大人の恋愛相談室
#98 教育業界から婚活のプロへ！|180人中上位5%のスーパー婚活アドバイザーに聞く婚活の極意
［配信日時］2026年3月18日
［出演者］伊藤早紀（株式会社Parasol代表）、ショウジ
［番組URL］https://open.spotify.com/episode/3iKqnIqJskzOvwpeZULu6K?si=nGojzRIOT1ehvytbsFX6XA

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