３回目のデートで告白した結果→保留にされた挙句に“即ブロック”…２７歳『優良メンズ』が陥った“盲点”とは

『大人の恋愛相談室』は、パーソナライズ婚活サービス「ヒトオシ」を運営する株式会社Parasol代表・伊藤早紀さんのポッドキャスト番組。恋愛メディアの編集長や婚活サービス運営者として3万人以上の恋愛模様を見てきた伊藤さんが、恋愛や婚活の情報を配信する番組です。

2026年6月16日は、婚活中のリスナーさんを招いてのお悩み相談会。人材系の営業マンとして働くケイスケさん（27歳）は、どうやら「女性と出会った後」の展開に課題を抱えているようです。

15人と出会って告白は2人…でも全部フラれた婚活の壁

ケイスケさんのお悩みは、「デートまでは辿り着くことができるものの、その後が続かない」というもの。気になるお相手と、次のステップへ進むことができないようです。「自分が好きになった相手とは続かず、自分を気に入ってくれた相手のことはなかなか好きになれない」というすれ違いに悩んでいるのだとか。

まずは数字の確認から。去年アプリや街コンを通じて出会った異性は15人ほど。そのうち2回目のデートに進んだのが4人で、ケイスケさん自身も「行きたいな」と思えた相手だったそうです。

さらに、その4人のうち2人とは3回目のデートへ。思い切って告白したものの、結果は残念なものでした。「一人は保留にされて、もう一人はその場で振られた」とケイスケさん。保留中だったお相手にいたっては、なんとブロックされてしまったのだとか。

デートの組み立て自体は丁寧です。1回目はランチ、2回目はディナーか飲み、3回目は昼から夜まで長めに…と、しっかり段階を踏んでいます。3回目はドライブや、公園からカフェへ、という流れだったそう。誠実に距離を縮めようとしているのが伝わってきますね。

相手はみんな美人！狙うのは決まって「年上女性」

お相手の雰囲気が気になる様子の伊藤さん。「どんな子にアプローチしてるの？」と尋ねると、ケイスケさんは実際に写真を見せてくれました。

ケイスケさんが気に入って告白した方たちは、伊藤さんから見ても「可愛い！」「めっちゃ美人！」と感じるほど外見レベルの高い女性ばかり。そのうち一人は、1歳年上の看護師さんなのだとか。

写真やプロフィールを通じてわかったのが、ケイスケさんがちょっぴり「年上好き」だということ。1歳年上、3歳年上…と、自分より年齢が上の女性が並びます。

もともと「可愛くて、甘えさせてくれる」タイプに弱いケイスケさん。美人で優しい年上のお姉さんに甘えさせてもらう関係を心地よく感じているのかもしれません。

お付き合い経験はあるものの…元カノに二股された苦い過去

ここで話は、ケイスケさんの過去の恋愛へ。これまでにきちんとお付き合いした経験は2回。どちらも大学時代で、それぞれ1年ほど続いたそうです。一人はアプリ、もう一人は合コンで出会ったお相手でした。

このうち、片方との別れ方に問題が。なんと、二股をかけられてしまったというのです！きっかけは、お相手の家で偶然見かけた日記のようなもの。気になる記述を見つけて問い詰めたところ、泣き出してしまい…発覚した時点で、関係が1ヶ月ほど重なっていたことがわかったそうです。

浮気してしまった元カノは、同性の友人が少ないタイプ。悩み事の相談なども男友だちにすることが多かったため、男性と距離が近かったのではないか？というのがケイスケさんの推測です。

「甘え上手の真ん中っ子」伊藤さんが見抜いた性格のルーツ

その後、話題はケイスケさんの家族構成へ。ケイスケさんは、ご両親とお兄さん、妹さんがいる「真ん中っ子」なのだそうです。

家族仲は良好で、やりたいことを全部やらせてもらえる自由な環境で育ったとのこと。お兄さんのことも「めっちゃ優しい。大好きです」と語り、たっぷり可愛がられてきたことが伝わってきます。まさに、愛されて育った甘え上手なのですね。

一方、5歳年下の妹さんのことはちょっぴりニガテ。これと同じで「職場の女性の後輩」もやはりニガテなのだとか。どうやら、相手が年下だと「自分がちゃんとしなくちゃ」というプレッシャーを感じてしまい、苦痛のようです。甘えたり頼られたりするのも、あまり得意ではないのだとか。

この、「甘えさせてくれる相手が好きで、甘えてくる相手はニガテ」というクセが、恋愛でも出てきているのでは？と伊藤さんは推測します。「頼りにならない、決断力がないと思われているのかもしれない」と欠点を指摘しました。

スペックは優良株！なのに、あと一歩が届かないワケ

15人と出会って4人と次に進み、半分は3回目まで…。数字で見ても、ケイスケさんはかなりの「優良株」。お相手もみんな美人で、コミュ力の高さがうかがえます。

それでも、あと一歩が届かない…。甘え上手で愛されて育った彼の魅力が、恋愛では少し独特の形で出ているのかもしれません。自分の”性格のクセ”を知ることが、きっと次への第一歩になりそうですね。

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大人の恋愛相談室
#110 年上女性にフラれる27歳男性の盲点|2回目・3回目のデートで「お友達」止まりになる理由
［配信日時］2026年6月16日
［出演者］伊藤早紀（株式会社Parasol代表）、ケイスケ
［番組URL］https://open.spotify.com/episode/2dshc5yOUvEoOrETOoEL0c?si=OW_parEaT2CY8D1wuoN1Tw

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