初回デートは成功→なぜか“次に進めない”婚活男性。２０代後半女性を落とすために、男性が見せるべき“絶対的な条件”

2026.8.20

『大人の恋愛相談室』は、パーソナライズ婚活サービス「ヒトオシ」を運営する株式会社Parasol代表・伊藤早紀さんのポッドキャスト番組。恋愛メディアの編集長や婚活サービス運営者として3万人以上の恋愛模様を見てきた伊藤さんが、恋愛や婚活の情報を配信する番組です。

2026年6月16日は、婚活中のリスナーさんを招いてのお悩み相談会。人材系の営業マンとして働くケイスケさん（27歳）は、「女性と出会えるしデートもできるのに、その次に進めない」という問題を抱えていました。伊藤さんはそんなケイスケさんの”恋愛のクセ”を見抜き、ズバッと切り込みます！

20代女性が求めているのは「頼れる男性」！

ご両親やお兄さんにたっぷり愛されて育ったケイスケさんは、自他ともに認める「甘え上手」。甘えさせてくれる年上の女性が大好きで、自分に甘えてくる年下の女の子にはちょっぴり苦手意識があります。

そんなケイスケさんに伊藤さんがまず指摘したのは、「年上女性の本音」。「やっぱり、年上の女性も『甘えたい』わけじゃないですか」とズバリと切り込みます。

つまり、甘えたいのはケイスケさんだけではない、ということですね。最初から思い切り甘えてしまうと、女性側が甘えられず物足りなさを感じてしまう…と、問題点を示してくれました。

伊藤さんは、「女性は、『年下なんだけど、頼れる人』が好きなわけなんですよ」と説明します。まず、女性の「甘えたい」気持ちをしっかり受け止めて甘えさせてあげることが大切。そうすることで、女性側が「こんなに素敵な彼なんだから、私も甘えさせてあげなくちゃ！」と母性本能を発揮したくなるのだと語りました。

さらに、ケイスケさんがアプリでマッチしやすい「20代後半の女性」ならではの心理についても分析しました。「20代の女性は、まだ引っ張ってもらいたい気持ちが強い」と伊藤さん。30代になって自立してくると「逆に引っ張ったほうがいいかな」と変わってくるものの、20代のうちはまだまだ、頼れる男性にリードしてほしい気持ちが強いのだそうです。

「甘え上手の弟ポジ」のままだと31歳の余裕に負ける！

ここで伊藤さんが、ケイスケさんの置かれた状況をリアルに分析します。ケイスケさんは若くて、甘えるのが上手で、とても素敵な人。でも、落ち着きや余裕、頼りがいという点では、31歳くらいの年上男性に負けてしまう…そんな構造になっているのではないか、というのです。

ケイスケさんがいくら上手に甘えても、女性から見れば「年下だから甘えてくるな」「頼れないな」と映ってしまう。だからこそ、「弟っぽいんだけど、引っ張ってくれる」というポジションを自分で作っていく必要がある、と伊藤さんは説きます。

この意見に、ケイスケさんも「刺さりますね」「確かにそんな感じする」と納得。腑に落ちた様子です。「最初から甘えてましたね…」と、これまでのデートを振り返り、反省していました。

模擬デートで高評価→念願の彼女が！うれしい後日談

相談のあと「ヒトオシ」が手配した相手の方と「デート練習」に挑戦したケイスケさん。その結果は、びっくりするほど高評価だったのだとか。「1回目のデートの突破率は、やっぱり高いんだな」と、伊藤さんもそのポテンシャルを改めて実感したそうです。

その上で、次のステップに繋がるよう細かくアドバイスを送ったところ、なんと、ケイスケさんには早くも新しい彼女が！

「男気を見せるようにしたら、上手くいきました！」との報告に、伊藤さんも「めっちゃ嬉しい」と大喜び。アドバイスが見事に実を結んだ、ハッピーエンドとなりました。

甘え上手は長所！順番を変えれば最強の武器になる

甘えるのが上手なのは、本当はとても素敵な才能。不器用で弱音を吐けない男性が多いなか、ケイスケさんの素直さは大きな魅力です。

直すべきは性格ではなく、見せる「順番」だけ。最初に男気、甘えるのはそのあと。たったそれだけで、長所はぐっと輝く武器になるのですね。

大人の恋愛相談室
#110 年上女性にフラれる27歳男性の盲点|2回目・3回目のデートで「お友達」止まりになる理由
［配信日時］2026年6月16日
［出演者］伊藤早紀（株式会社Parasol代表）、ケイスケ
［番組URL］https://open.spotify.com/episode/2dshc5yOUvEoOrETOoEL0c?si=OW_parEaT2CY8D1wuoN1Tw

(C)大人の恋愛相談室